Nachdem Überlingen 1268 Reichsstadt geworden war, sicherte die seit 1300 gültige Zunftverfassung das Zusammenwirken der in Zünften organisierten Handwerker und des Patriziats. Hauptwirtschaftszweige der bis ins späte 16. Jahrhundert sehr wohlhabenden Stadt waren Weinbau und Getreidehandel. Trotz des gegen 1600 beginnenden und sich bis ins 19. Jahrhundert fortsetzenden wirtschaftlichen Niedergangs hatte Überlingen bis um 1840 einen der größten Kornmärkte Süddeutschlands.

Im 30-jährigen Krieg versuchten die Schweden vergeblich, die Stadt einzunehmen. Die - auch durch den Schutz der Muttergottes - erfolglose Belagerung Überlingens im Jahr 1634 zeigt das 1670 von Philipp Jakob Mayer geschaffene Gemälde in diesem Saal. 1643 gelang es dem Kommandeur der Festung Hohentwiel, Konrad Wiederhold, die Stadt einzunehmen.

Ölgemälde, Aquarelle, Gouachen und Stiche, unter anderem von J. S. Dürr, F. J. Walz und Joseph von Haubert vergegenwärtigen das Überlingen des 18. und 19. Jh.

Infolge der napoleonischen Neuordnung Europas verlor Überlingen die Reichsunmittelbarkeit und wurde 1802/23 badische Landstadt, die sich dann schrittweise dem Fremdenverkehr öffnete - mit Folgen: So wurde z. B. die seeseitige Stadtmauer zugunsten eines Seeuferwegs abgerissen.

Hatte die Dampfschifffahrt auf dem See seit den 1820er Jahren den Fremdenverkehr begünstigt, förderte der Anschluss an das Eisenbahnnetz 1895 zusätzlich die Ansiedlung von Gewerbebetrieben.

Die Porträts zeigen Mitglieder einiger Überlinger Patrizierfamilien. Die „Geschlechter“ spielten gesellschaftlich, wirtschaftlich und politisch bis zum Ende der reichsstädtischen Zeit neben den Zünften eine wichtige Rolle. Patrizier gehörten seit etwa 1300 dem Kleinen Rat, dem wichtigsten politischen Gremium der Stadt, und ab etwa 1450 auch dem Großen Rat an. Angehörigen der Geschlechter, welche die 1423 erstmals erwähnte „Gesellschaft der Löwen“, später „Löwenzunft“ bildeten, war das Amt des Bürgermeisters vorbehalten.

Aus dem Überlinger Patriziat stammten politisch und geistesgeschichtlich bekannte Personen: Ein Doppelporträt zeigt das Ehepaar Dr. Johannes Matthias Waibel und seine Frau Maria Eschlinsberger. Von der Kultur und humanistischen Bildung Waibels, der 1672 einen Aristoteles- und Dun Scotus-Kommentar veröffentlichte, zeugt der 1631 datierte Deckel eines Spinetts. Die Darstellung zeigt den Besuch Minervas bei der Quelle Helikon und den musizierenden Musen. Die Inschriften, die den Wappen Waibels und seiner Frau zugeordnet sind, besagen, dass er durch Tugend gerüstet und sie durch diese geschmückt sei.

Mobiliar des 18. Jahrhunderts.

Großherzog Leopold I. (1790-1852), Sohn Carl Friedrichs, ist mit seiner Frau Sophie bis heute in Überlingen gegenwärtig: Die Landeseltern gestatteten, dass die 1832 eröffnete „Leopold-Sophien-Bibliothek“ diesen Namen tragen dürfe – Überlingen war die erste badische Stadt mit einer kommunalen Bücherei.

Waffenfähige Überlinger kämpften in den großherzoglich-badischen Aufgeboten zunächst auf der Seite Napoleons, dann in den so genannten Befreiungskriegen 1813-1815 gegen ihn. Die 1821 durch den 1815 gegründeten Deutsche Bund erlassene Kriegsverfassung sah ein Heer vor, das aus Kontingenten der Mitgliedsstaaten bestand. Um im Kriegsfall gerüstet zu sein, mussten diese auch in Friedenszeiten bereit stehen. Zum Badener Kontingent gehörten auch Überlinger Artilleristen (Kanoniere), Kavalleristen und Infanteristen.

1848 erhoben sich in weiten Teilen Europas Menschen gegen die obrigkeitsstaatlichen Monarchien, in Deutschland zuerst in Baden. Ein bedeutender Kopf der gescheiterten „Badischen Revolution“ 1848/49 war der Politiker Friedrich Hecker (1811-1881). Er rief 1848 in Konstanz die Republik aus und zog mit Aufständischen nach Karlsruhe. Der „Heckerzug“ wurde bei Kandern im Schwarzwald durch Truppen des Deutschen Bundes unter General Friedrich von Gagern geschlagen.